Los romanos levantaron aquí en Chester un campo para proteger las granjas de los alrededores de las tribus que atacaban Welshmen. La mayoría de los restos romanos aún permanecen hoy, durante la edad media fueron añadidas muchas entradas.

Las galerías de la calle Chester, conocidas como " The Rows", se remontan a la Edad Media. Las tiendas se abren en los pasos de peatones y sólo se puede llegar caminando. La ciudad en el centro de Inglaterra tiene algunas posadas finas enmaderadas y edificios de paredes entramadas que se remontan a los tiempos de Tudor.

La Catedral de Chester se remonta al siglo XIV, fue una Abadía Benedictina hasta su disolución en el año 1540, el siguiente año, se convirtió en una catedral de la nueva diócesis de Chester.